Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere by Eberhard Breitmaier

By Eberhard Breitmaier

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als substitute zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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Dementsprechend entstehen durch Hydrolyse des Cocains Ecgonin sowie Methanol und Benzoesaure. o H~-~:O (-) - Ecgonin (-) - Cocain H3C- N C02H }Fi}-D Ecgoninmethylester Benzoylecgonin (-)-Cocain ist, neben Hygrin-Derivaten (S. 36) und einigen anderen Estern des Ecgonins, das Hauptalkaloid der Blatter des Cocastrauches Erythroxy/um coca (Erythroxylaceae), der in den Anden (Bolivien, Columbien, Peru) kultiviert und dort bis zu 5 m hoch wird. 5 % Alkaloide mit Hauptbestandteil (-)-Cocain. 3 Tropane 41 Herstellung grbBerer Mengen von (-)-Cocain in Form seines stabilen Hydrochlorids wird das im Alkohol-Extrakt der Cocablatter enthaltene Ecgonin-Ester-Gemisch zunachst zum Ecgonin hydrolysiert, das erst mit Methanol in den Methylester und dann mit Benzoylchlorid in (-)-Cocain-Hydrochlorid ubergefuhrt wird.

So enthait (- )-Lycodin aus Lycopodium annotinum die Anabasin-Teilstruktur der Tabak-Alkaloide. B. 5 Indole Mehr als 1500 Indol-Alkaloide sind bekannt. Sie enthalten den Indol-Ring oder das Tryptamin als Teilstruktur und stammen biogenetisch von der Aminosaure Tryptophan abo Neben Indol sind Carbazol, Hydrocarbazol, B-Carbolin, Indolo[2,3-d]azepin, Pyrrolidino[2,3-b]indol und Ergolin bedeutende heterocyclische Grundskelette (Tab. 3) zur Einteilung dieser Alkaloide nach chemischen Kriterien. Viele Indol-Alkaloide 46 pflanzlicher Herkunft werden als Medikamente in der Human-und Tiermedizin angewendet.

1 Substituierte Indole Vom Tryptamin als biogenem Amin leiten sich die einfachsten Indol-Alkaloide 47 pflanzlicher und tierischer Herkunft abo Diese Alkaloide stehen dem in Blut und Geweben der Saugetiere und des Menschen vorkommenden, gefaBverengenden Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sehr nahe und wirken je nach Substitutionsmuster mehr oder weniger halluzinogen. B. die N,N-Dimethyltryptamine (DMT's) Bujotenin und 5-Methoxy-DMT; letzteres ist ein besonders wirksames Halluzinogen. Nebenwirkungen sind Blutandrang im Kopf, Brechreiz, Pupillenerweiterung und Schwindel.

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